别名:二十碳-5Z,8Z,11Z,14Z-四烯酸, 全顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸, 花生四烯酸

线性分子式:CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2CO2H

​
CAS号:506-32-1

分子量:304.47

Beilstein:1713889

EC 号:208-033-4

MDL编号:MFCD00004417

PubChem化学物质编号:57646859

NACRES:NA.25

生物来源
fungus

检测方案
>95.0% (GC)

形式
liquid

折射率
n20/D 1.4872 (lit.)

bp
169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)

mp
?49 °C (lit.)

密度
0.922 g/mL at 25 °C (lit.)

官能团
carboxylic acid

lipid type
omega FAs

运输
dry ice

储存温度
?20°C

SMILES string
OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O

InChI
1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

InChI key
YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

应用
花生四烯酸已用于：
在正常和样本中的拉曼光谱和原子力显微镜（AFM）中产生校准曲线[1]
在耐药性分析中作为重组合成胆汁（RSB）的多不饱和脂肪酸补充剂[2]
用于激活雷帕霉素1（mTOR1）和mTOR2的机制靶标[3]

生化/生理作用
花生四烯酸 (AA) 是一种 ω6 不饱和脂肪酸，是细胞膜磷脂的组分。水解磷脂酶 A2 可将 AA 从膜磷脂中释放出来。然后，AA 可被至少两种环加氧酶 (COX) 亚型代谢为素和氧合酶代谢为白三烯和脂氧素，以及通过细胞色素 p450 催化代谢为环氧-二十碳三烯酸。AA 及其代谢产物在多种生物过程中发挥着重要作用，包括信号转导、趋化性、以及细胞凋亡。已证实 AA 可与 G 蛋白的亚基结合，抑制 Ras GTP 酶激活蛋白 (GAP) 的活性。AA 的细胞摄取需要消耗能量并涉及跨细胞质膜的蛋白质辅助运输。
花生四烯酸可刺激MDA-MB-435人转移癌细胞与细胞外基质分子（胶原蛋白IV和玻连蛋白）的粘附 。

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