标题消息：顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸 ≥99%@2024文献已更新

别名:EPA, 二十碳五烯酸

线性分子式:CH3(CH2CH=CH)5(CH2)3CO2H

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CAS号:10417-94-4

分子量:302.45

Beilstein:1714433

MDL编号:MFCD00065716

PubChem化学物质编号:24894450

NACRES:NA.77

生物来源
fish oil

检测方案
≥99%

形式
liquid

折射率
n20/D 1.4977 (lit.)

mp
?54-?53 °C (lit.)

溶解性
methanol: 50 mg/mL, clear, colorless

密度
0.943 g/mL at 25 °C (lit.)

储存温度
?20°C

SMILES string
CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O

InChI
1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

InChI key
JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N

Gene Information
human ... ALOX5(240)
mouse ... ALOX5(11689) , Pparg(19016)
rat ... ALOX5(25290)
一般描述
二十碳五烯酸是通过亚麻酸合成的多不饱和脂肪酸(PUFA)。它分布于细胞膜的磷脂双分子层、大脑突触膜和视网膜中。[1]它主要来源于鱼油、海草、浮游植物和亚麻荠。[2]作为ω-3脂肪酸，它具有顺反构象。

应用
顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸已用于：
检测其对肝细胞脂肪变性的[4]
作为拉曼光谱法的分析标准品表征人样本[5]
小鼠胚胎成纤维细胞的脂质过氧化分析和检测中的细胞预处理[6]

生化/生理作用
二十碳五烯酸(EPA)是健康生活的必需脂肪酸，并且可缓解症。[2]它可通过调节(VLDL)水平来降低甘油三酯水平。[7]
5-脂氧合酶抑制剂；减少凝血噁烷 A2 生成。

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